依頼：第五列

パドレの依頼。ヘイウッド地区・グレンのアパートより少し南に進んだ場所で発生。
エル・ピンチェ・ポヨというレストランから、市長の顧問であるハビエル・アルヴァラードなる人物の不正の証拠を盗み出すことになる。
目標のパソコンはレストランの2階にある。監視カメラとギャングがひしめいており、潜入するスキなど全くないように見えるが…
まず客として入り、2階に上がる階段の途中にいるギャングに近づいてみよう。
実は彼はジャッキーの知り合いであり、オフレンダにも参加している。(葬儀が開かれなかった場合の会話パターン求む)
彼と会話すると、2階に通してもらえる。ジャッキーに捧げる酒を酌み交わしたら、その足で事務所に忍び込もう。
ギャングと監視カメラに対処し、データを盗んで金庫の中身(注：高レベル時レジェンダリー化)も失敬したら窓から脱出し依頼完了である。
厨房にパソコンがあり、ローカルネットからカメラの電源をオフにできる。また2段ジャンプがあれば窓から直接事務所に侵入することもできる。
ちなみに第五列(英：Fifth Column)とは、スペイン内戦に由来する裏切り者や内通者を指す言葉である。

レストランの二階へ続く階段で見張りをしているアーネスト・ムニョスは、ジャッキーの友人だというだけでデータを盗みに来たVを通してくれる気のいい間抜けに見えるが、実はそうでもない。
エル・ピンチェ・ポヨの二階VIPエリアはヴァレンティーノズの会合が行われる重要な場所であり、各地に散らばるログからNCPDの潜入捜査官（正体がばれH2ビルディング近くの倉庫で拷問死）や内通者（ビスタ・デル・レイのNCPDスキャナー：暴行で訪れるビルの裏で死亡）から狙われ続けていることがわかる。今回の依頼元である若いメディアも、パドレが”あんなに金を出せる記者は見たことが無い”という程の謎の女であり、黒幕の存在を匂わせている。（詳しくはエリザベス・W・ロイダーの項目を参照）
そんな状況を承知のうえで、オフレンダで一度会っただけのVを信用するアーネストの”ダチの友人は自分のダチ”という漢気あふれる行動は、熱くて濃いヘイウッドの下町人情を体現しているといえるだろう。

とはいえ、騒ぎを起こすとガチ切れで攻撃されるので、友情を大事にしたいプレイヤーには二段ジャンプで建物の外から二階の窓に侵入するルートがおすすめ。なお飛びこむ窓は事前に確認しないと、窓際で通話するマウリシオ・サリナス（目的のデータが入ったPCの持ち主）にダイレクトアタックをかますので注意しよう。