ボブ

飛び乗りに成功し親密度を1に上げた状態で馬屋に向かう際、自分の馬は必ずその場に放置すること。
PS版では呼び笛を吹いて自馬を同行させたまま馬屋に入る(呼び出せる範囲に自馬がいる)と自馬が優先されるのか馬屋から出るとミズーリが消えて自馬が出現してしまう場合がある。
遠くに放置してきた自馬はミズーリ入手確認後に一度セーブしたあと再度馬屋に入れば召喚できるので飛び乗り現場まで戻る必要はない。

バグで銃の弾を炸裂弾にすると何故か撃てなくなって絶対に勝てなくなる
なのでこのイベント決闘に入る前に通常弾に戻しておこう（25敗）

チャプター3「正直な過ち」冒頭でダッチの内面についてアーサーに真剣に相談しようとしていたが、儲け話を持ってきたおじさんの横槍で遮られてしまい、アーサーもそっちに気が移ってしまって話が流れてしまう。

もしモリーとアーサーが早い段階できちんと話し合えていたらもう少し違った未来があったのだろうか・・・

決闘可能なガンマンの中では抜銃と発砲のタイミングが早い部類なので武装解除を狙う場合はいくらか決闘に慣れておく必要があるだろう。初心者が順当にストーリーを進めていた場合に初めて負ける決闘かもしれない。

ジャックの指ぬきの調達依頼は発生させるのも指ぬきを入手するのも運要素が強いため難易度が高め。

スーザンの薬草の調達依頼と一緒でランダムに向こうから歩いて話しかけてくるのだが、調達依頼に限らずキャンプ内で誰かがアーサーに話しかけてくるイベントは底なしレベルで多発するのでジャックが話しかけてくるかどうかは完全に運ゲー。なのに依頼の発生はチャプター2限定である。

なんとかして依頼を発生させたとしても今度は指ぬきの調達に難儀する。指ぬきはこの依頼を発生させてからでないとドロップしないし、敵対ギャングや賞金稼ぎが落とすものの確率は低い。
ジョシュア・ブラウンを捕まえた後イベントで賞金稼ぎが4人現れるのでストロベリーの賞金首はジャックの依頼を受けるまでクリアしない方がいいだろう。

外道な方法ではあるが、ローズの酒場のバックルームにいる娼婦たちは指ぬきをもっている確率が高いので彼女らを素早く処理して奪うのが一番簡単かもしれない。