ダッチ・ファン・デル・リンデ

かつては義賊として社会的弱者や貧困層の救済を目標に理想に燃えて活動していた。
だが理想を追う事に疲れ、義賊でいる事に疲れを見せるようになり、やがて同じく義賊としての理想を追っていたダッチギャングとやり方や理想論の違いなどで徐々に敵対化して行ったという。この頃は民衆を救うと言うヒロイックなお題目を掲げれば大体のガンマンやカウボーイ達が喜んで群がって来た。そういう時代だったのだ。
ここから見るにアーサーの理想などは元々はダッチギャングやかつてのコルムの掲げていたものだった事が解かる。オンラインにおける彼等のセリフを少しだけ紹介する。
｢俺達はコルムギャングだぞ、恐ろしくはないのか!聞いてるのか?正義の味方気取りのつもりか?縄をほどけ!糞野郎!｣
｢必ずコルムギャングの仲間達はお前に報復する、必ずだ!｣
｢お前はやりすぎた｣｢こいつらも強かったはずなのに……頼む。見逃してくれ……もう悪い事はしない、改心する、必ず改心するから………死ね!｣
結成後1899年までの間でダッチの兄弟を殺害した後ダッチギャングと敵対することになる。ここでダッチギャングに決定的に離反されてしまうに到る。
後のセリフから見るにキーランにも義賊的な思想と言うものが明確にあり、ある意味においては以前の義賊としての理想に燃えていたアーサーと似通った考え方なのが解かる。

ジョサイア・トレローニーことジョサイア・ブラックウォーターが団長を務める他に類を見ない難民向けキャラバン。作中ではDepressed person(意気消沈した人、うつ病の人)と言われる。こんな名前になったのは謎解きとロックスターゲームズの意図的なもの。本拠地はローズ。
副団長は駅員のオールデンで表向きは避難民救済はジョサイアではなく、オールデンが計画したことになっている。もちろんジョサイアの正体を知っているオールデンはジョサイアに心酔している。
ジョサイア自身の事務所と呼ぶ小屋もこの町に存在する。自宅はサンドニに別に存在する。
メンバーはデルロボス穏健派のシェイキー、オールデンを始めへクター、アンガスら。

彼自身はブレイスウェイト家が過去に行った奴隷達への仕打ちや自身のキャラバン隊に手を出された事もあり激怒している事からヴァンダリンを通して粛清を実行する。彼自身、そうした面もあるが組織を通した救済計画も行っているものの、救い続ける事への諦めも見て取れる。前作の謎の男のイベントやジョサイアの「マジシャンの遊び」等で薄々解ると思うがジョサイアにとって物理的な干渉は何の意味も持たず効果すらない。拘留されていたとしてもそれは彼にとっては遊びに過ぎない。

「人間、意気消沈したら終わりだぞ…オールデン」(同組織の仲間オールデンへ向けた台詞)
「……どうせみんなワニに食われて血まみれになってしまうのに救う事になんの意味がある…軽い冗談だ、お前がみんなを救ってやれ」 (オンラインでのジョサイアのラグラスの住民達の運命を語った台詞)

厩で買える高級馬具よりも罠師に作って貰える鞍の方がボーナスが強力かつ安価なため、ビーバー（オワンジーラ湖）やワニ（サンドニ近郊）、イノシシ（ビッグバレーやルモワン）など遠出さえ厭わなければ簡単に狩れる動物の皮を差し出してさっさと作成するのもあり。

善人プレイの場合は名誉レベルの低下を警戒して尻込みしがちなチャレンジだが、実はNPCに対して不必要な攻撃を行わなければ名誉レベルの低下は無視できるレベルに抑えられる。またマスクをして犯行を行い保安官に捕捉されずに逃走するという原則を守れば賞金も最小限に抑えられる。
とはいえ善人プレイの場合、ストーリー後半で強盗を繰り返すのも話の流れと乖離している感があるので、盗んだ馬を売却できるようになるチャプター3あたりで完了した方がいいかもしれない。

チャプター2から購入可能で蛇にかまれた男との遭遇イベントを利用すればバレンタインの銃砲店でタダで入手可能なため、フリーローム開始時点から大型獣の狩猟に勤しみたいプレイヤーの強い味方。チャプター2終盤の『山羊と羊』で入手できるローリング・ブロック・ライフルと違ってスコープ強制でないためより柔軟な運用が可能なのも魅力。