ジョサイア・トレローニー

前作主人公とは思えないほどに劇中での扱いが悪い
初登場時から雪山で遭難して重症状態、父親としての責任逃避で1年間逃亡、主人公アーサーからの評価は最悪、強盗失敗後に逮捕され刑務所で農作業等やたらと出来の悪さが強調されている

チャプター4からバレンタインとその周辺で発生する見知らぬ人ミッション。

アクリシオスとプロエタスというそっくりな兄弟が一人の女性に振り向いてもらうために(くだらない)見栄の張り合いをする中に主人公は巻き込まれる。

チャプター4から発生する。
いつも口喧嘩をしている脱獄囚、黒人のホワイトと白人のブラックが登場する。

彼らの逃亡の手伝いをするか、捕縛し保安官に差し出すかはプレイヤーの選択次第。

喧嘩が絶えないが、2人揃って重体の際に互いに相手から薬を飲むよう促す等なんやかんやで仲が良い様子である。

泥酔したアーサーが人間全員レニーに見えてしまうシーンは動画投稿サイト等でネタにされる。

ギャングメンバーの中でも人一倍アーサーへの信頼が厚い人物で、強盗の計画に誘われた際に「アーサーがいるなら俺もやる」とアーサーの参加を進言したりしている。
そんな彼をアーサー自身も認めており、バレンタインでの泥酔事件等いつも仏頂面のアーサーも一緒にいると楽しそうにしている場面が多い。