ウィットモア

伝説のガンマンの一人で唯一まともにアーサーのインタビューを受けて写真まで撮影許可した通称"ダイナマイト婦人"

ローズで強盗歴があり6人の男と重婚しており配偶者に先立たれている
かつてコルター・トビン一味というギャングに所属していた
彼女は数十年 賞金稼ぎからの逃亡生活を続けており作中において居住地の周辺に爆薬を仕掛けて身を守っている
悪名轟く自身の捕縛にたった一人で現れる者が珍しく、当初はアーサーに即攻撃せず対話を試みた
その後、偶然の可能性が高いが後をつけられたとし間もなく現れた賞金稼ぎとの戦闘でアーサーと共闘

少ない出番ながらキャロウェイを"リトルボーイ"と揶揄し彼の伝説が嘘っぱちであると明かしたり、ランカスターリピーターを携えて楽しそうに乱射する姿、写真撮影時のバイタリティ溢れるポーズ、去り際のウインク等 プレイヤーの印象に残るキャラクター

西武開拓時代に最速の左撃ちと呼ばれる伝説のガンマン
通称ジム"ボーイ"キャロウェイ
1日で14人殺したという凄腕であったが年を取り酒に溺れるようになった

元ガンマンで現 保安官のスリム・グラントにいとこを殺された過去の復讐が心残りだが、グラント曰く当時決闘の場にキャロウェイが現れなかったと主張しており、その他にも当時を知るブラック・ベルからも『戦いになるとたいてい逃げていた』と言われており彼の伝説は尾ひれが付いたものである可能性が高い

アーサーが連れてきたスリム・グラントとの口論を経て『終わった過去の話だ』と取り合わずその場を去ろうとするグラントの背中を撃ち殺害してしまった時は激しく狼狽え不名誉に怒り狂う

慰めたアーサーに対しても侮辱されたと八つ当たりしそのまま決闘し敗北
その後セオドアは伝記の為に事実隠蔽をし【キャロウェイがグラントに致命傷を負わせた後グラントがキャロウェイを背中から撃った】というストーリーに捏造した

だが決闘時においてキャロウェイは間違いなく作中最強であり武器解除などする余裕はなく彼の身体のどこかを先手で当てるしかない
このため彼の実力そのものは本物であり、彼の伝説のいくつかは真実であったと見られる

尚、ダウンズ牧場家の玄関入ってすぐのベッドルーム横にある『開拓時代の英雄達 第 132号』にはキャロウェイの物語が記載されており、例に漏れず途中までしか読めないがRDR1でお馴染みのランドン・リケッツと共闘するシーンがある
事実かどうかの真偽は不明

バレンタインの医師でコルム一味に脅迫を受けているベン・キャロウェイはセオドアミッションを受けた後に訪れるとジム・キャロウェイのいとこであると語る

多くの州で指名手配されており『グリズリーの恐怖』という二つ名を持つ凶悪犯
決闘においては発砲前に横に飛ぶという奇策を使ってくるがビリーほど発射速度は速くない為、横飛びする前に射殺も可能
また彼の小屋周辺の手下達と戦闘にならなかった場合、フラコがやられると退散する

悪名高いガンマンを殺した事で一躍有名人となった伝説のガンマンで他とは違いどちらかといえば英雄視されている
しかしその過去に何があったかを知ってる・聞いてくる人間に対して非常に負い目と恐怖がありこれまでも殺害予告などをされてきた為アーサーの言い分も聞かず逃げ去ろうとする

決闘では片膝をついて射撃してくる上に発射も速く彼をヘッドショットするのはなかなか困難であるが、救済処置がされており武器解除の手以外はどこを撃っても即死する

古くには大量虐殺や一家失踪事件に関わったとされる残忍なガンマン
他ギャングの逮捕に協力した事で連邦政府から恩赦を受けて農場を任されガンマンを引退する
セオドアから依頼される伝説のガンマンミッションにて彼を訪ねた際は未だ荒くれ者の様相であり過去の悪行を喜々として語る
アーサーに対しても挑発的であり 豚の糞処理を手伝わせた挙句キャロウェイよりも自分についての本を書けと要求した事で怒りを買う

彼にも固有のリボルバーがあるが、決闘では唯一投げナイフを放ってくる
また武器を撃って解除されると別のナイフに持ち替えて特攻してくる他、縄で捕縛してもすぐに切って逃げたり担ぎ上げると頭突きで反撃してくるなど ガンマンというよりも格闘が強い

また、ダイナマイトで肥溜め爆破以外にも豚や鶏を全て殺すと怒り狂ったエメットと決闘する事もできる